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主页 > 案例展示 > >> 理学院硕士研究生贾皓在Organic Letters上发表文章

  日前,Organic Letters杂志在线发表了理学院的最新研究成果。该项研究报道了手性咪唑烷类化合物的不对称合成的新方法,在五元含氮杂环的不对称合成方面取得重要进展。

  以五元含氮杂环为骨架的有机小分子是一类广泛存在于自然界中的活性化合物,在这其中,咪唑烷类化合物因其具有的高生物活性备受重视。理论上,通过甲亚胺叶立德与碳氮双键的[3+2]环加成应是合成咪唑烷类化合物的优选方法,但因碳氮双键的活性欠佳,长久以来经由此路径合成咪唑烷的报道较少,不对称合成版本屈指可数,且都存在着底物范围过窄或是产物稳定性较差的问题。

  鉴于此,郭红超课题组的研究生贾皓采用新思路,以甲亚胺叶立德为三元合成子,另一分子甲亚胺叶立德前体为二元合成子,在银盐与手性二茂铁膦氮配体络合物催化下,通过不对称[3+2]环加成反应合成了一系列咪唑烷类产物,而后使其被高活性的氮杂邻甲基醌原位捕获,从而解决了之前该类反应底物范围过窄与产物稳定性较差的问题。以较高产率、极佳的非对映选择性和优异的对映选择性合成出了一系列手性咪唑烷类化合物。

  此项工作第一作者为我校理学院硕士研究生贾皓,合作者为博士研究生刘洪蕾与本科生郭真言,通讯作者是理学院郭红超教授。此前,郭红超课题组已经报道了甲亚胺叶立德分别与偶氮次甲基亚胺、环庚三烯酮、酞嗪衍生的甲亚胺叶立德的环加成反应。刚刚发表的这项工作是课题组内甲亚胺叶立德参与反应的延伸,使得课题组研究体系得以进一步扩充。

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